Principales apparitions: Metal Gear, Metal Gear 2: Solid Snake, Metal Gear Solid 3: Snake Eater, Metal Gear Solid: Portable Ops, Metal Gear Solid: Peace Walker, Metal Gear Solid: Ground Zeroes, Metal Gear Solid V: The Phantom Pain "Big Boss", Jack de son vrai nom, est né à Hawaï en 1935. Sa carrière remonte jusqu'en 1950, où il commence son apprentissage avec The Boss et met au point avec elle une technique de combat rapproché appelé Close Quarter Combat. En 1956, Jack (Big Boss) est impliqué dans l'essai de la première détonation aéroportée d'une bombe à hydrogène dans l'atoll de Bikini.
Jack et The Boss se séparent le 12 juin 1959 et se retrouvent 5 ans plus tard, le 24 août 1964 lors de la première mission de Jack au sein de l'unité FOX : la Mission vertueuse, où il est envoyé en secret en URSS pour faire passer Nikolaï Sokolov à l'Ouest.
La mission est un échec avec la trahison de The Boss. Une semaine plus tard, il retourne sur les lieux pour une nouvelle mission, nom de code : Snake Eater. Si l'objectif est de tuer les membres de l'unité Cobra de The Boss et de détruire le Shagohod, Jack découvre une partie de la véritable mission de son maître : trouver l'Héritage des Philosophes, une somme colossale d'argent répartie dans le monde, et la ramener aux États-Unis. Jack accomplit sa mission, et pour avoir tué la «traîtresse», reçoit le nom de code Big Boss.
Il participe à la patrouille de reconnaissance de longue distance (LRRP : Long Range Reconnaissance Patrol) en tant que mercenaire, avec des équipes de Bérets Verts et de Rangers. Ses qualifications dans le combat lui ont gagné le pseudonyme de « grand soldat légendaire ».
Une fois le conflit fini, Big Boss a participé à près de 70 missions rattachées aux groupes tels que le SOG (les études et le groupe d'observations), aux Oies sauvages, et à la force Delta. Il a également adopté un orphelin de guerre appelé Frank Jaeger (qui deviendra plus tard Gray Fox de l'unité Fox Hound).
En
1971, un an après le démantèlement de l'unité FOX, Big Boss forme sa propre unité appelé Fox Hound dans la continuité du Major Zero et de son unité FOX. De nombreux gouvernements, organismes militaires et groupes de terroristes le sollicitent. Cependant, il refuse beaucoup de missions et ne participe seulement qu'aux conflits qui concernent la libération de personnes. Ce qui attira l'attention des journalistes qui le soutiendront.
En
1972, il sert dans l'armée colombienne, ou il rencontre Kazuhira Miller dans le camp adverse, la même année le gouvernement américain ramène Big Boss dans un état comateux à un laboratoire où ses gènes seront extraits afin de faire des soldats génétiquement modifiés. Ce projet est connu sous le nom de code «Les Enfants Terribles». Ce projet consiste à reproduire et à cloner ses cellules dans le but de créer des soldats génétiquement perfectionnés à partir de l'ADN de Big Boss, considéré comme le soldat parfait.
Trois enfants verront alors le jour : Solid Snake, Liquid Snake et Solidus Snake.
En
1974, Big Boss réapparaît au Costa Rica, avec son unité de mercenaires appelée «Militaires sans frontières». Découvrant l'existence de ses fils, créé sur ordre du Major Zero, il se sépare de son ami. Il est à l'origine de la révolte d'Outer heaven (1995) et de l'émeute de Zanzibar (1999). Il est tué par Solid Snake lors des évènements de Zanzibar. En participant à plusieurs conflits régionaux et des guerres de libération de minorités, il a été annoncé comme un vrai héros à travers le monde. Il est considéré comme le plus grand guerrier du xxe siècle.
- Spoiler:
En 2014, il apparait juste après que Solid Snake a essayé de se suicider. On apprend que son corps, qui a été gravement endommagé par son combat contre Snake, a été reconstitué à partir des corps de Solidus Snake et Liquid Snake. Quant à son cerveau, il a été conservé et mis dans un coma artificiel grâce à des nanomachines.
Il meurt du virus FOXDIE d’Old Snake juste après avoir tué le Major Zero, fondateur des Patriotes. Il confie à Snake qu'il a enfin compris la volonté de The Boss, «Laisser le monde tel qu'il est» et suggère à Snake de vivre sa vie et de déposer les armes.